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Mardi 24 septembre 2019
- 20:45
  
  1/16
  
  Colchester United
  
  0-0
  
  Tottenham
- 20:45
  
  1/16
  
  Crawley Town
  
  1-1
  
  Stoke City
- 20:45
  
  1/16
  
  Luton Town
  
  0-4
  
  Leicester
- 20:45
  
  1/16
  
  Portsmouth
  
  0-4
  
  Southampton
- 20:45
  
  1/16
  
  Preston North End
  
  0-3
  
  Manchester City
- 20:45
  
  1/16
  
  Sheffield Wednesday
  
  0-2
  
  Everton
- 20:45
  
  1/16
  
  Watford
  
  2-1
  
  Swansea City
- 21:00
  
  1/16
  
  Arsenal
  
  5-0
  
  Nottingham F.
Mercredi 25 septembre 2019
- 20:45
  
  1/16
  
  Brighton HAFC
  
  1-3
  
  Aston Villa
- 20:45
  
  1/16
  
  Burton Albion
  
  2-0
  
  Bournemouth
- 20:45
  
  1/16
  
  Chelsea
  
  7-1
  
  Grimsby Town
- 20:45
  
  1/16
  
  Milton Keynes Dons
  
  0-2
  
  Liverpool
- 20:45
  
  1/16
  
  Oxford United
  
  4-0
  
  West Ham United
- 20:45
  
  1/16
  
  Sheffield Utd
  
  0-1
  
  Sunderland
- 20:45
  
  1/16
  
  Wolverhampton
  
  1-1
  
  Reading
- 21:00
  
  1/16
  
  Manchester United
  
  1-1
  
  Rochdale
Mardi 29 octobre 2019
- 20:45
  
  1/8
  
  Everton
  
  -
  
  Watford
- 20:45
  
  1/8
  
  Manchester City
  
  -
  
  Southampton
- 20:45
  
  1/8
  
  Burton Albion
  
  -
  
  Leicester
- 20:45
  
  1/8
  
  Crawley Town
  
  -
  
  Colchester United
- 20:45
  
  1/8
  
  Oxford United
  
  -
  
  Sunderland
Mercredi 30 octobre 2019
- 20:30
  
  1/8
  
  Liverpool
  
  -
  
  Arsenal
- 20:45
  
  1/8
  
  Aston Villa
  
  -
  
  Wolverhampton
- 21:05
  
  1/8
  
  Chelsea
  
  -
  
  Manchester United
Mardi 17 décembre 2019
- 20:00
  
  1/4
  
  -
- 20:00
  
  1/4
  
  -
- 20:00
  
  1/4
  
  -
- 20:00
  
  1/4
  
  -
Mardi 7 janvier 2020
- 20:00
  
  1/2
  
  -
- 20:00
  
  1/2
  
  -
Mardi 28 janvier 2020
- 20:00
  
  1/2
  
  -
- 20:00
  
  1/2
  
  -
Dimanche 1 mars 2020
- 20:00
  
  Fin.
  
  -